Die Pentansäuren (auch Valeriansäuren) sind eine Gruppe von konstitutionsisomeren gesättigten Monocarbonsäuren mit fünf Kohlenstoffatomen. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O2 und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Man kann sie sich zusammengesetzt vorstellen aus einer Butyl- und einer Carboxygruppe (–COOH); damit sind alle vier Varianten (Strukturisomere) vertreten, die sich in ihren Eigenschaften teils deutlich unterscheiden. Die 2-Methylbuttersäure kommt zudem in zwei enantiomeren Formen – der (R)-Form und der (S)-Form – vor, die sich zusätzlich untereinander in ihren physiologischen Eigenschaften unterscheiden. Somit gibt es insgesamt fünf isomere Pentansäuren.
Vorkommen und Verwendung
Valeriansäure kommt in der Natur in Holzessig, Isovaleriansäure in etherischen Ölen, Teeblättern und Baldrianwurzeln, (R)-2-Methylbuttersäure in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor. Pivalinsäure ist eine synthetische Substanz. Die natürlichen Pentansäuren werden als Ester für Aromastoffe verwendet, Isovaleriansäure auch zur Herstellung von Sedativa und Hypnotika. Pivalinsäure besitzt aufgrund der sterischen Hinderung des Stoffes Bedeutung im medizinischen Bereich als geschützter Ester, der nur langsam gespalten und resorbiert wird (z. B. als Testosteronpivalat).
Nomenklatur
Nach der IUPAC-Nomenklatur werden Verbindungen mit einer acyclischen Pentan-Struktureinheit als unverzweigte Hauptkette, bei denen die endständige Methylgruppe durch eine Carboxygruppe ersetzt ist, als Pentansäure bezeichnet. Eine zulässige, aber nicht bevorzugte Alternativbezeichnung ist Butancarbonsäure.
Neben der Stammverbindung Valeriansäure existieren daher zahlreiche weitere alkylsubstituierte Monocarbonsäuren ohne zusätzliche funktionelle Gruppen oder ungesättigten Substituenten, die als Petansäuren bezeichnet werden, jedoch nicht isomer zur Valeriansäure sind.
Beispiele:
- 4-Methylpentansäure (Isocapronsäure)
- 2-Propylpentansäure (Valproinsäure)
Einzelnachweise
